La ciudad de «Toletum», ahora Toledo en España, era conocida antes de la época romana por ser una «pequeña ciudad fortificada por su ubicación». Roma fortificó aún más la ciudad con muros y acceso logrado a través de una serie de puertas o portales. Los moros agregaron su estampa para asegurar la ciudad aún más.
A la ciudad amurallada solo se puede acceder a través de una de sus muchas puertas, incluso hoy en día.
La puerta de entrada de Alfonso VI o «Bisagra» era el principal punto de entrada a la ciudad bajo el dominio árabe (siglo X). Se dice que Alfonso VI usó esta entrada después de su victoria en la reconquista de Toledo, razón para cambiar el nombre de esta puerta además de distinguirla de la “nueva” puerta de entrada de Bisagra.
La Puerta (nueva) de «Bisagra» fue construida por los moros y sigue siendo la entrada principal a la ciudad. La puerta de entrada con estilo de cámara tiene un patio interior donde se encuentra una estatua de Carlos V. La puerta tiene diferentes fachadas dependiendo del lado por el cual se observe la puerta. El acceso vehicular es en realidad a través de entradas a los lados de la puerta con torres.
La Puerta de Cambrón de origen musulmán fue reconstruida en el siglo XVI. El nombre se deriva de la variedad de vegetación de espino que dominaba la vecindad. Esta puerta de entrada era la entrada principal al barrio judío de la ciudad. Actualmente, es la única puerta de entrada en Toledo que permite el acceso de automóviles.
El Valmardon o Bal al-Mardum es la puerta más antigua de la ciudad que data del siglo X. Dicen las leyendas que al cruzar esta puerta, el caballo de Alfonso VI, se detuvo delante de lo que hoy día es la Ermita del Cristo de la Luz, negándose a continuar su marcha.
La «Puerta del Sol» fue construida por los Caballeros Hospitalarios, orden fundada en el Hospital de San Juan en Jerusalén y que manejaba la mayoría de los hospitales en Tierra Santa al fundar y construir otros en toda Europa. Un relieve del Sol en el arco le proporciona el nombre popular de esta puerta. Curiosamente, un sarcófago paleocristiano se encuentra debajo de la ventana central.
Al ingresar a la ciudad a través de la calle «Ronda del Granadal» y hacia la Plaza de la Nueva Puerta al barrio de «Antequeruela» o «San Isidro», se puede notar una entrada oculta a la Puerta de «Vado». Solo la parte superior de la puerta es visible a nivel de la calle y durante algún tiempo se consideró como una única estructura de pie. Las obras de restauración realizadas en la década de 1990 revelaron la puerta de entrada que había estado oculta durante algún tiempo y esencialmente olvidada por el siglo XIX. La puerta de entrada se utilizaba como punto de entrada de contrabando de productos alimenticios.
