Desde el comienzo de los tiempos, los constantes conflictos entre los habitantes obligaron al desarrollo de medidas de protección, sobretodo a medida que se unían para formar comunidades. Esto condujo a la construcción de fortalezas y pueblos o ciudades cerradas. Por ende, son las puertas que conducen dentro y fuera de la ciudad, el elemento arquitectónico de mayor protagonismo en este tipo de fortalezas.
La ciudad de Madrid en España, no fue una excepción en cuanto a puertas se refiere. Llegó a tener siete puertas principales en un momento u otro. Con el tiempo, las puertas originales fueron reemplazadas y las ciudades amuralladas desaparecieron. En la actualidad, una puerta muy reconocida es la puerta de Alcalá. Además de esta Puerta tan emblemática de Madrid, durante nuestros paseos nos hemos encontrado con las puertas de Toledo y San Vicente.
La puerta de entrada a Toledo, como su nombre lo indica, abre el camino sur hacia la ciudad de Toledo y el camino real hacia Andalucía. Marca el final de la calle Toledo y se encuentra en la plaza circular conocida como «Glorieta de la Puerta de Toledo». Esta estructura es el resultado de una renovación de 1995 de la puerta de entrada iniciada bajo el gobierno de Napoleón en 1812. El final de las Guerras Peninsulares en 1813 retrasó el proyecto que la Corona española emprendió nuevamente y finalizó en 1827. Fue para conmemorar la entrada triunfante del rey Fernando VII a Madrid.
Al noroeste del Palacio Real, cerca del río Manzanares, se encuentra la Puerta de San Vicente. Se encuentra en la parte baja de lo que se conoce como «La cuesta de San Vicente», ahora una arteria principal en una dirección cuesta arriba hacia la ciudad. Originalmente, la puerta se conocía como Puerta del Parque o Florida y existió hasta 1726. Esta fue reemplazada por una nueva puerta adornada con una estatua de San Vicente, de ahí la adquisición de su nombre populista de Puerta de San Vicente.
La nueva puerta fue demolida en 1770 a favor de grandes obras que proporcionan nuevas vías de acceso. En 1775, se construyó una nueva puerta a la proximidad del río Manzanares. El portal se desmantelada nuevamente en la década de 1980 para mejorar el flujo vehicular en el área. Al finalizar, se instaló una réplica de la puerta del 1775. Al contrario de otras puertas, la puerta de San Vicente mira hacia adentro de la ciudad.